５０代のフリーランス – ＩＴ業界転職のススメ https://joycechulaalright.com Sat, 04 Apr 2026 05:20:01 +0000 ja hourly 1 https://wordpress.org/?v=7.0 https://joycechulaalright.com/wp-content/uploads/2026/03/cropped-2022060363-32x32.png ５０代のフリーランス – ＩＴ業界転職のススメ https://joycechulaalright.com 32 32 50代ITフリーランス案件が見つからない！体験談、登録したエージェントの比較も紹介 https://joycechulaalright.com/fifty-it-freelance-job-search-experience-agent/ Sat, 04 Apr 2026 05:11:26 +0000 https://joycechulaalright.com/?p=6789

50代ITフリーランスが案件探しで苦戦した実体験をもとに、登録した8社のエージェント比較、書類通過率、面接通過率、オファー獲得までの流れを紹介。50代でも案件獲得につなげるコツを解説します。]]>

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50代ITフリーランス、案件探し体験談

ITフリーランスが増えている今の現状ですが、50代に入った瞬間に「案件が決まらなくなった」「書類審査が通らなくなった」という体験は非常に多くあります。実際に筆者も個人事業主としてITフリーランスで仕事をしておりますが、50代を境に数字が一つ上がるごとに案件探しが厳しくなっている現状です。

本記事では、実際に筆者が案件探しに苦労し、最終的に2社からオファーを戴けた実体験をもとに、案件探すのコツなども含めて紹介します。

案件さがしに悩める皆様のお役に立てれば幸いです。

筆者のスペック（活動当時）
  • ITフリーランス歴2年（以前は正社員）
  • 50歳代
  • IT経験25年以上（うちPM、PL、SE経験18年以上、プログラマー出身）
  • WEB系システムを主として担当

職務経歴書だけを見れば、もし 30代、40代であれば書類は比較的通るスペックですが、50歳を超えると一気に書類審査通過率が激減しました。実際の状況を含めてご紹介します。

活動結果：書類審査が通らない現実と面接に進めた回数、オファー数

書類審査

実際に活動した結果の数字を紹介します。登録エージェントは8社、応募総数は70～100程度（エージェントが自己判断で先行応募している場合があり実数は幅あり）、面接まで進めた回数（書類審査通過件数）は7社、オファーを戴けた件数は2社で、さらにオファー直前が1社（合わせると3社）です。

体感としては書類審査通過率は7～10%、面接通過率は30～40%程度で、面接まで進めればなんとかなる！というのが結果でした。

項目数値補足
登録エージェント数8社登録したエージェント
応募総数70～100件エージェント側の先行応募含むため幅あり
書類通過数（面接進出）7件書類審査通過（面接まで進めた数）
オファー獲得数2件正式にオファーが出た数
オファー直前1件最終面接後の検討段階（エージェント経由でオファーが近いと情報があったが、別案件が決まったため辞退）
合計（オファー＋直前）3件実質最終到達数（オファー獲得数＋オファー直前数）

今回はリモート中心の案件で探したため、フル出社OKなど条件次第で数字は変わっていたかと思われます。

案件探しを始めた当初の2～3週間目は、全く書類が通らず、「自分が世の中にはもう必要とされていないのでは？」とまで思う日々が続きましたが、積極的で親身なエージェントに出会ってからは面接への進率があがり、急にバタバタを数件の面接依頼を戴ける状態になり、結果的にオファーへとつながりました。

ポイント

諦めずに最後までエージェント紹介で起業応募を続けてくれるエージェント（担当者）に出会ってからは、書類審査通過率が格段に上がりました。エージェント選びが決定打の一つです。

案件探し、活動の経緯

活動の経緯

最初にエージェント2社に登録し、各々エージェント（担当者）紹介案件1件づつ（計2件）と、エージェント内の公募案件10社程度に応募、公募の方は反応が無く、エージェント案件は1件が面接に進みましたが対抗で出ていた別候補に負けました。

ここで面接に進めてしまったことで、反応悪くないと思ってしまったのが一回目の失敗ポイントです。

2週間ほど経過して、エージェントからの紹介が（聞いても）無く、公開応募も通らないため焦りを感じ追加で大手中心に3件のエージェントに登録し、エージェントとの面談では明るい話（スペックも問題ないので先は明るいなどの）お話を貰いますが、実際はエージェント紹介や公募案件で20～30社程度書類が通らないまま、さらに2週間が過ぎます。

この時期になると、連絡いただくほぼすべてが「書類審査お見送り」となり、自分の価値が下がっているのでは？と大きな不安になってきます。

1か月が経過です。かなりメンタルが落ちてきている時期です。

なるふり構っていられなくなってきたので、さらに追加でエージェント3社（合計8社）に登録、うち2社のエージェント（担当者）のパワー、積極性が凄く、また2社については堅実な案件応募が続き、登録後、1～2週間ほどでエージェント紹介の案件で書類通過（面接まで行けた案件）がバタバタと決まりだし、面接日程の調整をしつつ面接を受け、最終的に6社面接を受けることが出来ました。

うち1社は、担当者直で希望条件に近い案件を中心に企業様に同時並行で10社の応募をしてくださり、数社が面接まで進められるなど、担当者の実力の高さを感じました。またもう1社は担当者が粘り強く特定の企業様に良さをご紹介くださり、面接まで進めらています。

のべ2か月間で7件の面接、うち、2件のオファー（案件獲得）、1件のオファー直前の結果でした。

フェーズ状況結果
初期（活動開始〜2週間まで）エージェント2社、応募約10件面接1件（不採用）
中盤（2週間経過〜1か月まで）追加3社、応募20〜30件書類通過なし
後半（1か月経過〜2か月まで）さらに3社追加、条件見直し面接6件、オファー2件

実際に利用したエージェント

エージェント

最終的に、どのエージェントでオファーを得られたかは伏せますが、登録し実際に利用したエージェントのパワーや積極性を紹介します。（後半は名前は控えます）

最後まであきらめず担当者が熱意を持って案件紹介してくれたエージェント

実際、書類が通りにくいとエージェント（担当者）からの連絡が少なくなり（途絶え）、担当者の紹介案件も無くなってくるエージェントもありましたが、最後まであきらめずに積極的に連絡を貰えて、並行して提案し、企業への熱意ある紹介をしてくださったエージェント（２社）と最後まで堅実な案件紹介を戴けたエージェント（２社）は次の４つです。

（個人の体験による感想です、実際についてもらえる担当者ごとに変わる可能性があります）

上記4社はそれぞれ特徴が異なり、契約している企業の方向性も別のため、ITフリーランス応募者は自身の選択枝を広げるためにも、4社とも登録し各々から紹介を受けることをおすすめします。

この4社を登録すれば（ご自身のスキルや経験にも寄りますが）書類選考が通り面接まで行ける確率があがることでしょう。

担当者直の紹介案件数書類選考通過率担当者の連絡密度探検単価
IT PROPERTNERS多い（同時10社以上）高い多い中
サーキュレーション FLEXYピンポイントで1～2社高い多い中
Pe BANKピンポイントで2～3社高い普通高
Remoguピンポイントで1～2社高い少ない中～高

（個人の経験による実測のため、応募者、担当者が異なると上記とは違う対応になる可能性もあります）

紹介が続かなかったエージェント

上記以外に登録した4社は、途中で紹介が続かなくなり担当者からの連絡が無くなる（または極度に少なくなる）状態でした。一部を紹介します。（名称は伏せます）

50代ITフリーランスの応募、書類選考通過のコツ

書類通過のコツ

エージェントごとの社風にも寄りますが、とにかく、頼りになる担当者（あたりの担当者）を引くことが大事です。最初の面談では「この人頼りになりそう」「大丈夫、決まると言ってくれた」と感じても、実際は1～2週間で <優先度低> に分類されているかもしれません。

書類選考通過には、担当者から企業への推薦文や強いアプローチが必須だからです。

基本的には、間が空かないように案件の提案を続けてくれる（複数同時に応募してくれる）、連絡を密にくれる担当者のみが信用できます。

そのような担当者を（できれば複数）お願いできる状況にしておくことが、応募、書類選考通過のコツです。そのためには、多くのエージェントにとにかく登録し、その中から、当たりの担当者を引いていくことがおすすめです。

主なITフリーランスエージェントはこちら

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手厚いサポート

業界熟知のコンサルタントによる手厚いサポートが最大の魅力です。エンジニアの市場価値を最大限に引き出し、理想のキャリア実現を強力にバックアップしてくれます。

Midworks（ミッドワークス）

幅広い分野

フロントエンドからデータベース、インフラなど幅広い分野・工程の言語案件や高単価案件が豊富。フルリモートや週3〜の柔軟な案件も用意されています。

SAPフリーランスバンク

SAP特化

SAPに特化したマッチングサービス。「SAP」という独自スキルは強い味方です。経験者は、専門エージェントを味方につけるのがもはや必須と言えます。

IT Consultant Bank

月単価150万〜

独自ルートで仕入れた月150万円以上の高単価案件が多数。コンサル出身メンバーが中心となり、IT・DX領域の案件を責任を持って紹介してくれます。

Strategy Consultant Bank

ハイクラス

PM/PMO経験を活かしたコンサル転身は、年齢による壁が薄い領域。ハイクラスな戦略案件に挑みたい、経験豊富なベテランエンジニアの方へ。

その他のエージェントもチェック

▶ フリーランスボード：45万件以上の案件から一括検索が可能。
▶ フリーランスキャリア：登録前に案件を検索できるので便利。
▶ エンジニアルーム：自身の強みや現場のマッチングを重視。
▶ Relance（リランス）：掲載案件の55%以上が月単価100万以上。
▶ クラウドワークス テック：リモート案件90%！

50代ITフリーランスの面接突破のコツ

面接突破のコツ

50代ともなれば、数多くの経験から、お客様（企業）によく見える受け答え、面接のお作法等は熟知していますが、その分、50代が陥りやすい面接の罠もあります。

恥ずかしがらずに転職エージェントの模擬面接を行い、自分の対応の良し悪しを評価、指摘してもらうことが第一歩です。（思わぬ発見があり、今後の人生にも役立ちます）。

50代面接のポイント

  • 最初の印象は最も大事「清潔感」を意識せよ
  • 50代だからこそ「謙虚な自信」で話せ
  • 過去の実績のアピールしすぎは逆効果
  • 「なんでもやります」は逆効果
  • 押しすぎは厳禁。前のめりな姿勢は相手を引かせてしまう
  • 相手に「買いたい」と思わせる魅力を持て

50代の面接は、ガツガツ前に出ると失敗します。しっかり相手の言葉を受け止めて、おちついて返答をする、この「落ち着き」と、「相手の質問の意図に対する正しい回答」が出来なければ、どんな優秀な50代でも、落ちます。

まとめ：50代ITフリーランスの実体験に基づく案件探し

まとめ

本記事では、50代ITフリーランスとして実際に案件探しを行った体験をもとに、結果と過程、エージェントの違いについて紹介しました。

結論として、50代の案件探しは決して簡単ではなく、書類審査の通過率も1桁台と厳しい現実があります。しかし一方で、面接まで進めば十分に案件獲得の可能性はあるというのも事実です。

今回の活動で最も重要だと感じたポイントは以下の通りです。

  • エージェントは複数登録（最低でも5〜8社）
  • 担当者の質で結果が大きく変わる
  • 書類が通らないのは普通と割り切る
  • 面接に進めたらチャンスは十分ある

特に、「最後まであきらめずに企業へ推薦し続けてくれる担当者」に出会えるかどうかが、結果を大きく左右します。また、最初から良い担当者に出会えれば良いですが、そうでない場合もあります。どうも担当者の反応が良くない（＝直案件の応募の間が空くなど）と感じたら、追加でエージェントを登録することで状況が一気に改善するケースもあります。

50代の案件探しは「厳しい」のは事実ですが、正しい動き方をすれば、十分に戦える市場でもあります。案件探しをする方は、一社に頼らず、複数のエージェントを活用しながら、あきらめずに行動を続けてみてください。

本記事を読んでくださった、ITフリーランス、皆様の成功をお祈りしております。

おすすめエージェント

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